Pondok Pesantren Wali Songo mula berdirinya sehingga tahun 2001 masih diasuh dan dipimpin oleh keluarga pengasas dan mulai tahun 2001 sampai sekarang dipimpin oleh 3 (tiga) orang yang dipilih oleh Majlisu Riyasatil Ma'had sebagai lembaga tertinggi dengan masa kepemimpinan 5 (lima) tahun.